Nachdem der Vorhang gefallen und der Applaus verklungen ist, kehrt John „Divine G“ Whitfield zurück in seine Zelle im Hochsicherheitsgefängnis Sing Sing. Hier verbüßt er eine langjährige Haftstrafe wegen eines Mordes, den er nicht begangen hat. Das Häftlingstheater ist sein einziger Lichtblick im eintönigen und von stiller Verzweiflung geprägten Gefängnisalltag. Allein auf der Bühne gelingt es John, sich für einen Augenblick an einen Ort weit entfernt von den hohen Mauern zu versetzen. Als der unberechenbare Clarence „Divine Eye“ Maclin dem Theaterprogramm beitritt, gerät die kreative Routine der Gruppe aus dem Gleichgewicht – denn der Neuling besteht darauf, eine Komödie zu inszenieren.

Greg Kwedars "Sing Sing" über die Kraft der Kunst, welche Hoffnung an dunkelsten Orten erwachsen lässt, beruht auf Ereignissen in einem der ältesten Gefängnisse der USA.